UAS KIMIA ORGANIK FISIK

UJIAN AKHIR SEMESTER

MATA KULIAH                 :      KIMIA ORGANIK FISIK

TANGGAL                          :      23 JANUARI 2014

DOSEN                               :      Dr. SYAMSURIZAL M.Si

ANGGOTA KELOMPOK  :      MORA ALFISYAHRIN                (F1C111001)

                                                    HANNA LAILY SYARIFA         (F1C111010)

                                                    DWI SARI NINGSIH                  (F1C111012)

                                                    ARI LISTIYANI                          (F1C111039)

SOAL

1.    Sebagai seorang kimia, anda tentu mengenal TNT, yaitu bom yang banyakdigunakan dalam medan perang. Kalau senyawa ini dibuat jelaskan bagaimana cara mengontrol laju reaksi sekaligus mengontrol termodinamikanya. Kemukakan pula pendekatan kimia untuk mengendalikan kemungkinan terjadinya ledakan.

2.      Reaksi reaksi radikal bebas lazimnya sukar di control untuk mendapatkan suatu produk tunggal dalam jumlah banyak. Kemukakan apa saja upaya yang dapat anda lakukan untuk mengendalikan lju propagasi reaksi, berikan contoh reaksinya

3.      Soal ini khusus di jawab oleh teman sdr yang mengatakan bahwa pembentukan karbon-karbon terjadi melalui reaksi radikal bebas. Berikan contoh kongkrit sekurang kurangnya tiga jenis reaksi kimia penbentukan karbon melalui reaksi radikal bebas.

4.        Buatlah senyawa 3-metil heksanol dengan menggunakan senyawa etana sebagai bahan dasar.

5.    Jelaskan peran kimia organic fisik dalam menjelaskan kemudahan suatu senyawa organic mengalami sublimasi, berikan contoh senyawa organiknya.

Jawaban

1.        Senyawa TNT(trinitro toluene) adalah senyawa organic yang memiliki nama UIPAC 2-metil-1,3,5-trinitrobenzena. TNT biasanya digunakan sebagai bahan baku peledak

Reaksi pembuatan trinitrotoluena

       Dalam membuat suatu senyawa TNT tentunya kita harus bisa mengontrol laju reaksi senyawa tersebut agar tidak terjadi hal hal yang tidak diinginkan apalagi TNT adalah senyawa yang mudah meledak bahkan digunakan sebagai bahan peledak. Cara mengontrol laju reaksi dalam kimia digunakan kontrol termodinamika dan kontrol kinetika.

Termo = Stabilitas       Dinamika = Kerja

Kinetika = kecepatan  Dinamika = Kerja

Tujuan dari kontrol termodinamika ini adalah untuk menghasilkan produk sebanyak banyaknya yang stabil. Untuk menghasilkan produk yang stabil ada beberapa hal yang harus diperhatikan yaitu :

1.        Konsentrasi

2.        Suhu

3.        Tekanan

4.        Volume

       Untuk mendapatkan produk dengan laju reaksi maksimal dan sestabil-stabilnya maka suhu yang harus di kontrol, apabila konsentrasi rendah maka suhu harus dinaikkan dan begitu juga sebaliknya apabila konsentrasi tinggi maka suhu harus diturunkan agar tumbukan antar molekul tidak sering terjadi, apabila tumbukan sering terjadi atau konsentrasi dan suhu tidak sesuai dengan termodinamika yang disebutkan  hal inilah yang dapat mengakibatkan terjadinya ledakan, begitu juga dengan suhu dan tekanan , apabila suhu tinggi dan tekanan tinggi ada hal lain yang harus di perhatikan yaitu Volume, ketika suhu dan tekanan tinggi maka volume harus di perbesar agar tumbukan antar molekul tidak sering terjadi apabila pada suhu dan tekanan tinggi dengan volume kecil hal ini juga dapat mengakibatkan terjadinya ledakan.

2.        Reaksi propagasi dalam reaksi radikal bebas adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan tetap sama.

       Setelah terbentuk radikal bebas dengan kereaktifan yang tinggi yang kemudian dapat bereaksi dengan setiap spesies yang ditemukan. Pada tahap ini akan terbentuk radikal bebas yang baru, karena radikal bebas yang dihasilkan pada tahap awal bereaksi dengan molekul lain. Selanjutnya radikal bebas baru tersebut dapat pula bereaksi dengan molekul atau radikal bebas yang lain. Oleh karena itu dalam proses propagasi dikatakan terjadi reaksi berantai. Apabila radikal bebasnya sangat reaktif, misalnya radikal alkil, maka terjadi rantai yang panjang karena melibatkan sejumlah besar molekul. Apabila radikal bebasnya kereaktifannya rendah, misalnya radikal aril, maka kemampuannya bereaksi rendah sekali, sehingga rantai yang terjadi pendek, bahkan mungkin tidak terjadi rantai.

       Dalam tahap ini, monomer bereaksi menjadi rantai polimer yang cukup panjang. Reaksi umumnya yaitu:

Dan laju reaksi propagasi dinyatakan dengan rumus:

dengan

[M]  = konsentrasi monomer

[M^·] = konsentrasi radikal rantai dengan ukuran  RM^· dan yang lebih besar

r_p = laju reaksi propagasi

k_p = konstanta laju reaksi propagasi

 Contohnya adalah tahap propagasi reaksi antara metil benzena dan klorin.

       

         Dengan melihat rumus di atas, laju reaksi dapat dipengaruhi oleh konsentrasi monomer, konsentrasi radikal rantai, dan konstanta laju reaksi propagasi. Apabila laju reaksi propagasi terlalu besar, maka dapat dikendalikan dengan memperkecil konsentrasi monomer dan konsentrasi radikal rantai.

       Contoh lain pada proses Autooksidasi lipid terjadi tiga tahap reaksi yaitu inisiasi, propagasi dan terminasi. Pada tahap propagasi, radikal bebas alkil yang terbentuk pada tahap inisiasi bereaksi dengan oksigen atmosfir membentuk radikal bebas peroksi yang tidak stabil. Radikal bebas peroksi yang terbentuk akan bereaksi dengan atom hidrogen yang terlepas dari asam lemak tidak jenuh lain, selanjutnya membentuk hidroperoksida (ROOH) dan radikal bebas yang baru. Radikal bebas alkil yang baru akan bereaksi dengan oksigen atmosfir membentuk radikal bebas peroksi.

       Contohnya pada kehidupan sehari-hari, kerusakan lemak dan minyak berupa timbul bau dan rasa tengik yang disebut proses ketengikan. Untuk menghambat terjadinya proses ini maka lemak dan minyak ditambah antioksidan. Bila RH mewakili lemak/minyak maka pertama-tama terjadi tahap inisiasi di mana RH terurai menjadi radikal bebas bebas R• akibat panas menghasilkan H•. Selanjutnya  tahap propagasi di mana reaksi autooksidasidimulai ketika radikal bebas hasil inisiasi tadi bereaksi dengan oksigen menghasilkan radikal peroksida ROO•. Radikal peroksida ini akan mengekstrak ion hidrogen dari lipid membentuk hidroperoksida ROOH dan membentuk radikal lipida baru.

       Radikal bebas dan radikal peroksi yang terbentuk selama tahap propagasi pada proses autooksidasi ditangkap oleh antioksidan primer. Hasil radikal antioksidan oleh donasi hidrogen mempunyai reaksi sangat rendah terhadap lemak. Reaksi yang rendah akan mengurangi laju tahap propagasi.

4.

Sintesis 3-metil heksanol dari etana.

5. Peran kimia organic fisik dalam menjelaskan kemudahan suatu senyawa organic mengalami sublimasi, serta contoh senyawa organic.

Jawab:

       Untuk pemurnian senyawa organic, salah satunya digunakan teknik sublimasi. Sublimasi merupakan perubahan wujud suatu senyawa dari bentuk padat ke gas atau dari bentuk gas ke padat. Kebanyakan pada keadaan normal, benda atau zat memiliki berbagai bentuk sesuai dengan perbadaan suhunya. Dengan adanya perbedaan keadaan tersebut menyebabkan suatu zat untuk mencapai keadaan sublimasi membutuhkan keadaan antara. Pada proses sublimasi, senyawa yang dipanaskan dapat langsung mengalami perubahan daripadat menjadi uap tanpa perlu melalui fasa cair terlebih dahulu begitu pula sebaliknya. Disinilah peran Kimia Organik Fisik, lebih tepatnya pada bagian control termodinamika. Dimana pada proses ini memerlukan suhu dan konsentrasi untuk melakukan kerjanya. Dengan adanya suhu dan konsentrasi menimbulkan adanya tekanan. Suhu dan konsentrasi yang tinggi menyebakan tekanan semakin besar. Begitu pula sebaliknya, suhu dan tekanan yang semakin rendah menyebabkan tekanan semakin kecil.

       Pengaruh suhu, konsentrasi dan tekanan menyebabkan suatu zat mengalami sublimasi. Pada sublimasi yang dilakukan adalah pemisahan terhadap pengotor dan senyawa yang dimurnikan. Antara zat pengotor dan senyawa yang dimurnikan harus memiliki perbedaan titik leleh yang tinggi. Hal ini disebabkan karena jika titik lelehnya tidak tinggi maka zat pengotor tidak dapat terpisahkan. Senyawa yang dimurnikan tersebut akan tersublimasi sedangkan zat pengotornya akan tertinggal.

Contoh senyawa yaitu sublimasi senyawa asam benzoate dan naftalen

asam benzoat                                             naftalena

Pembentukan Ikatan C-C

 Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp³. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

                                        

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya.

Senyawa Hidrokarbon jenuh adalah senyawa organik yang mengandung ikatan tunggal. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yangrantai C nya hanya berisi ikatan ikatan tunggal saja, golongan ini dinamakan alkana. Dimana ikatan tunggal C-C merupakan ikatan sigma pada orbitas hibrid sp³ dari dua atom karbonnya. Ikatan sigma ini didapatkan dari orbital-orbital atom yang tumpang tindih.
Atom karbon adalah atom yang memiliki enam elektron dengan dengan konfigurasi 1s² 2s² 2p². Empat electron pada kulit terluar dapat membentuk empat ikatan kovalen baik dengan atom karbon maupun dengan atom lain. Atom karbon memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentuk ikatan. 

Sebuah ikatan karbon - karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon,  bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal : . Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . Ikatan karbon - karbon tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon . Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp² ke sp² ). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. 

Etana

Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. Ikatan karbon-karbon dalam etana memiliki panjang ikatan 1.54 A dan kekuatan ikatan 88 kkal/mol.

 

 

Konsep ikatan sigma diperluas untuk menjelaskan interaksi ikatan yang melibatkan ketumpangtindihan cuping tunggal sebuah orbital dengan cuping tunggal lainnya. Sebagai contoh, propana dideskripsikan mengandung 10 ikatan sigma, masing-masing untuk dua ikatan C-C dan delapan ikatan C-H. Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lainyang lain (tetangganya).